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NHS-SS-NHS 試劑材料上的SS雙硫鍵是什么?有什么特殊性質(zhì)?

2022-11-23 16:41 作者:CQYUSI  | 我要投稿

在化學(xué)上,二硫鍵(disulfide bond)是一條從結(jié)合硫醇而衍生的單共價鍵,大部分用于生物化學(xué)的范疇。同時,二硫鍵也是一種在蛋白質(zhì)中大量存在的動態(tài)共價鍵,將二硫鍵引入前藥結(jié)構(gòu)中,可以發(fā)揮增強前藥分子結(jié)構(gòu)柔性、賦予前藥響應(yīng)腫瘤微環(huán)境氧化還原信號的作用。長期以來,二硫鍵一直被用作設(shè)計前藥自組裝納米遞送系統(tǒng)的“黃金標準”。目前,關(guān)于二硫鍵的研究非常多,這也為二硫鍵作為“黃金標準”的廣泛應(yīng)用提供了支撐。

雙硫鍵在化學(xué)上是一條從結(jié)合硫醇而衍生的單共價鍵。它又稱為二硫鍵或雙硫橋,差不多只用于生物化學(xué)的范疇。其正式名稱應(yīng)為過硫化物,但卻甚少使用。與過氧化物(R-O-O-R)相似,它的整體連結(jié)是R-S-S-R。三個硫原子按序列連結(jié)有時被稱為三硫鍵,但其實只是兩個雙硫鍵。

二硫鍵是兩個硫原子之間形成的共價鍵,一般指多肽鏈中的兩個半胱氨酸殘基側(cè)鏈的硫原子之間形成的共價鍵。

二硫鍵(disulfide bond)是連接不同肽鏈或同一肽鏈中,兩個不同半胱氨酸殘基的巰基的化學(xué)鍵。二硫鍵是比較穩(wěn)定的共價鍵,在蛋白質(zhì)分子中,起著穩(wěn)定肽鏈空間結(jié)構(gòu)的作用。二硫鍵數(shù)目越多,蛋白質(zhì)分子對抗外界因素影響的穩(wěn)定性就愈大。

二硫鍵是比較穩(wěn)定的共價鍵在蛋白質(zhì)分子中起著穩(wěn)定肽鏈空間結(jié)構(gòu)的作用

二硫鍵結(jié)合能力較強,典型的二硫鍵鍵離解能為60 kcal/mol (251 kJ/mol)。由于二硫鍵比C-C鍵和C-H鍵弱40%左右,在許多分子中二硫鍵往往是”弱鍵”。此外,S-S鍵反映了二價硫的極化特性,容易被極性試劑(包括親電試劑和親核試劑,特別是親核試劑)切斷。二硫鍵的長度約為2.05 A,比C-C鍵長約0.5 A。繞S-S軸旋轉(zhuǎn)的勢壘較低。二硫化物對接近90°的二面角有明顯的偏好。當(dāng)角度接近0°或180°時,二硫化物是一種更好的氧化劑。

兩個R基團相同的二硫化物稱為對稱二硫化物的,例如二苯二硫和二甲基二硫。當(dāng)兩個R基團不完全相同時,該化合物被稱為不對稱或混合二硫化物。

相關(guān)試劑材料有:

DSPE-PEG-SS-BIOTIN 雙硫鍵成環(huán)

NHS-SS-NHS

NH2-SS-NH2 雙硫鍵氨基

MAL-SS-MAL雙硫鍵馬來酰亞胺

疊氮雙硫鍵丙酸 N3-SS-COOH

PEG2000-SS-COOH 聚乙二醇2000雙硫鍵羧基

二硫鍵修飾紫杉醇

MPEG-SS-PLA

MPEG-SS-PCL

MPEG-SS-PLGA

MPEG-SS-NHS甲氧基聚乙二醇雙硫鍵活性脂

MPEG-SS-NH2

DBCO-SS-MAL

BCO-SS-COOH

DBCO-SS-amine

Azide-SS-biotin

Biotin-SS-azide

Maleimide-SS-DBCO

Maleimide-SS-amine

Biotin-PEG3-SS-DBCO

Biotin-LC-Sulfo-NHS

Biotin-SS-NHS ester


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