從4-溴-苯乙酸合成4-氰基-苯乙酸

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一、產(chǎn)品信息

基本信息

• 結(jié)構(gòu)式：?

• 中文名稱：4-氰基-苯乙酸

• 英文名稱：4-CYANOPHENYLACETIC ACID

• CAS號：5462-71-5

• 分子式：C9H7NO2

• 分子量：161.16

• EINECS號：226-753-7

• MDL No.：MFCD06798066

屬性

• 熔點：?150-154?°C(lit.)

• 沸點：?355.2±25.0 °C(Predicted)

• 密度：?1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

• 儲存條件：?Sealed in dry,Room Temperature

• 溶解度：?Soluble in CHCl3, THF, dioxane.

• 酸度系數(shù)(pKa)：?3.93±0.10(Predicted)

• 形態(tài)：?Powder

• 顏色：?White to pale brown

安全信息

• 危險性符號(GHS):GHS07

• 警示詞：?Warning

• 危險性描述 ：?H302-H315-H319

• 防范說明：?P264-P270-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

• 危險品標(biāo)志：?Xn

• 危險類別碼:??22-36/38

• 安全說明：?26

• 危險品運輸編號：?UN3439

• WGK Germany:?3

• 危險等級:?6.1

• 包裝類別:?III

• 海關(guān)編碼:?2926909

二、反應(yīng)方程式

三、反應(yīng)步驟

反應(yīng)1

• 原料比例

• 操作過程

  ? ? ? 向50L反應(yīng)釜中投無水乙醇18 L，對溴苯乙酸5kg，加入硫酸二乙酯1000g，剩余用乙醇2L將原料沖洗干凈。升溫80度微回流反應(yīng)24小時。GC檢測。

? ? ? 通過GC我們不難看出在6.875min有未反應(yīng)完的原料（4-溴苯乙酸） ，且與產(chǎn)物（4-溴苯乙酸乙酯）有部分峰面積重合。所以不能采用蒸餾的方法提純，而選擇使用堿洗的方法來提純。在使用NaOH溶液洗至PH=9后，GC檢測。

? ? GC報告顯示，6.875min有未反應(yīng)完的原料（4-溴苯乙酸）已經(jīng)被洗去 ，且產(chǎn)物（4-溴苯乙酸乙酯）的純度>99%，可以進行下一步的反應(yīng)。?

反應(yīng)2

• 原料比例

? ? ?? 將4-溴-苯乙酸乙酯(1000g)加入10L反應(yīng)釜，并加入NMP(5L)和CuCN(507g)，加熱至200℃回流，在該溫度下攪拌4小時，冷卻至室溫，GC檢測。

? ? ? GC檢測報告顯示在6.565min依舊有少量原料4-溴苯乙酸乙酯）未反應(yīng)，補加CuCN 78g(0.2eq)。200℃回流，在該溫度下攪拌4小時

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